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手性酞菁的合成,自组装性质和分子内手性信息的转移

通过共轭分子系统的自组装形成的各种结构稳定且复杂的有序纳米聚集体主要通过分子间π-π键和其他非共价键的协同作用获得。
因此,人们通常在共轭分子系统周围引入不同的官能团以改变共轭分子的结构以协调它们之间的相互作用并控制自组装纳米结构的形态。
由于生物聚合物和超分子具有优异的螺旋结构,为了更好地理解和利用这些现象,人类依靠非共价相互作用来获得大量结构控制的螺旋超分子。
近年来,由于在仿生学,化学传感器,催化剂和光化学装置中具有螺旋结构的π-共轭分子的价值的潜在应用,对其结构的精确控制已经受到越来越多的关注。
光化学活性酞菁的螺旋超分子结构引起了广泛的研究兴趣,因为它不仅可以用作数据存储和加工领域的智能软纳米材料,而且可以用作手性。模板手性也可用于传感器,生物光学器件,手性光学,催化和生物化学。
由于上述原因,已经合成了大量含有手性取代基的酞菁化合物,并且正在尝试将它们构建成各种超分子结构。
手性酞菁衍生物的研究报告仅在过去10年才出现,手性酞菁分子超分子组装的研究始于1999年。
R.
J.
M.
Nolte报道了由于酞菁在溶液中具有手性侧链电晕结构的自组装而形成具有螺旋结构的纤维。
在本文中,我们首次描述了游离酞菁(D) - /(L)-2(3),9(10),16(17),23(24)-4分子的新化合物。设计,合成,表征和自组装异丙基-5-甲基环己氧基)酞菁。
最初,酞菁分子在CD光谱(圆二色性)中没有显示分子手性,但是当在酞菁分子的氯仿溶液中加入一定量的甲醇时,由于分子之间的强分子间π。酞菁环π相互作用以及手性侧链中多个手性中心的手性识别增加了手性单磷取代基在自组装过程中对中心酞菁发色团的不对称振动,因此增加了氯仿和甲醇。在混合溶剂中产生分子内手性,并且分级组形成更高级的手性纤维纳米结构(左手和右手),其允许在超分子水平上表示手性。
这项研究的结果代表了我们在分子设计和合成中制备自组装螺旋纳米结构的持续努力,这是合成共轭体系中手性信号传导和超分子表达的研究?提供有用的帮助。分子设计和合成在获得受控分子包装模式和纳米形貌方面起着极好的指导作用。


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